Już jako 7-latka z uporem śpiewała piosenki Whitney Houston, Mariah Carey, a potem także Beyonce i innych gwiazd R’n’B. Lubiła także reggae, tym bardziej, że jej mama prowadziła przecież klub, w którym grana była taka właśnie muzyka. W liceum założyła ze swoimi dwiema koleżankami zespół, ale od początku to ona była jego największą gwiazdą i zwracała na siebie największą uwagę. Została nawet miss szkoły. A jak to się w ogóle stało, że mieszkanka małego wyspiarskiego państwa na Atlantyku zrobiła taką karierę ? Jak zwykle trochę przez przypadek, za sprawą producenta muzycznego Evana Rogersa, który przyjechał sobie z żoną na wakacje właśnie na Barbados (pod koniec 2003 roku). Jego znajomy poprosił go, aby przesłuchał to licealne trio, w którym Rihanna śpiewała. Evan Rogers zgodził się i jak potem powiedział: ,,Weszły trzy dziewczyny, ale widziałem tylko jedną - Rihannę”. Ona zrobiła na nim największe wrażenie. Evan Rogers zaproponował, by Rihanna przyjechała do Nowego Jorku i nagrała z nim i jego współpracownikiem Carlem Sturkenem piosenki, które mogłyby być potem zademonstrowane szefom firm płytowych. Carl Sturken i Evan Rogers to bardzo renomowany duet producencko-kompozytorski. Spod ich rąk wyszło sporo świetnych piosenek, które śpiewały m.in. Christina Aguilera i Anastacia. Oni sami byli też nominowani do nagrody Grammy. Rihanna dobrze więc trafiła. Rejestrowanie nagrań demo zajęło jednak prawie rok, bo Rihanna musiała przecież chodzić do szkoły, więc mama zabierała ją do Nowego Jorku na te nagrania tylko podczas wakacji i ferii. Ostatecznie nagrała płytę demo z czterema utworami. Wśród nich znalazła się wtedy m.in. piosenka ,,Pon De Replay”, która niespełna rok później stanie się jej pierwszym hitem. Płyta demo trafiła m.in. do Jay-Z, słynnego rapera, który był wówczas szefem firmy Def Jam. Demo Rihanny bardzo go zainteresowało, więc zaprosił ją na przesłuchanie. Był to luty 2005 roku. Rihanna była w wielkim stresie. Mówiła, że trzęsły się jej kolana, ale udało się! Jeszcze tego samego dnia z uśmiechem od ucha podpisywała kontrakt. W zasadzie nie miała wyboru, bo zachwycony Jay-Z powiedział do niej: ,,Są tylko dwa sposoby na opuszczenie tego biura, drzwiami, ale tylko po podpisaniu przez Ciebie kontraktu albo oknem, jeśli kontraktu nie podpiszesz, a jest to 29 piętro…”. Zaraz potem Rihanna zabrała się ze swoimi producentami muzycznymi Evanem Rogersem i Carlem Sturkenem ostro do roboty, by przygotować dla firmy Def Jam swój debiutancki album. Po sześciu miesiącach, w sierpniu roku 2005 był już na rynku. Rihanna miała więc zaledwie 17 lat, gdy wydała swoją pierwszą płytę i trafiła na światowe listy przebojów. Album ,,Music Of The Sun" (2005) okazał się sukcesem, a pochodząca z niego singlowa propozycja ,,Pon De Replay” stała się wielkim hitem - to był przebój numer 1 w Japonii i Nowej Zelandii, nr 2 w USA i Wielkiej Brytanii, nr 3 w Kanadzie. W większości pozostałych krajów pierwsza dziesiątka. Od momentu tego pierwszego przesłuchania na Barbadosie do pojawienia się Rihanny na światowych listach przebojów upłynęły więc niespełna dwa lata... Bardzo szybko, bo już miesiąc po wydaniu debiutanckiej płyty, przystąpiła do nagrania drugiego albumu i 8 miesięcy po debiucie Rihanna święciła jeszcze większe triumfy ze swoją kolejną płytą ,,A Girl Like Me" (2006), z której pochodzą takie przeboje jak ,,SOS” i ,,Unfaithful”. Rok później ukazuje się trzecia płyta ,,Good Girl Gone Bad” (2007) i przynosi jeszcze większy sukces! Hity posypały się jak z rogu obfitości: Shut Up And Drive, Don’t Stop The Music, Hate That I Love You, Take A Bow, Disturbia, Rehab no i oczywiście Umbrella. Każda następna płyta okazywała się coraz bardziej dojrzała i przynosiła też nowy wizerunek Rihanny. Na pierwszych dwóch płytach powabna i zwiewna nastolatka, na trzeciej grzeczna dziewczynka przestaje być grzeczna, ścina i farbuje włosy na kruczo czarny kolor, staje się lekko wyzywającą kobietą, na czwartej ,,Rated R" (2009) pokazuje pazurki, no a na tej najnowszej piątej ,,Loud" (2010) objawia się jako czerwonowłosa prowokatorka. Miała już 18 piosenek w pierwszej dziesiątce listy Billboardu. Spośród innych piosenkarek tylko Whitney Houston, Madonna, Janet Jackson i Mariah Carey miały więcej. W 52-letniej historii listy Billboardu jest najmłodszą piosenkarką, która zanotowała 10 przebojów numer 1, bo aż tyle ich już ma. Nic więc dziwnego, że władze Barbadosu mianowały Rihannę honorowym ambasadorem kultury i młodzieży tego kraju.