Szcześniak swoją przygodę z piłką nożną rozpoczął w GKP Gorzów Wielkopolski. Sześć lat temu trafił do Pogoni i grał w zespole prowadzonym przez trenera Marcina Łazowskiego. Przed dwoma laty już pod wodzą trenera Andrzeja Tychowskiego wraz z kolegami ze szczecińskiej drużyny zdobył srebrny medal Mistrzostw Polski juniorów młodszych, przegrywając w finałowym meczu w Pruszkowie z Jagiellonią Białystok.

Kryspin Szcześniak w tym sezonie grał w trzecioligowych rezerwach Pogoni i czeka na debiut w ekstraklasie w barwach szczecińskiej drużyny. Podczas ostatniego ligowego meczu w Bełchatowie z Rakowem Częstochowa młody piłkarz był wśród zawodników rezerwowych portowej jedenastki.

Kontrakt Kryspina Szcześniaka z Pogonią jest ważny do końca czerwca 2023 roku.